Имагава Садаё был одним из самых выдающихся людей своей эпохи. Наряду с Кусуноки и Китабатакэ он считался одним из лучших полководцев и стратегов. Он также писал стихи и исторические сочинения, и его литературные способности позволили ему занять заметное место при дворе и в ученом мире.
Семья Имагава принадлежала к младшей ветви клана Асикага. Имя Имагава было взято по названию поместья в провинции Микава. Отец Садаё поддержал сёгуна Такаудзи и в награду получил назначение губернатором в провинцию Суруга. Здесь семья поселилась и со временем породнилась с представителями придворной знати.
Военная карьера Имагава началась в период противостояния Северного и Южного дворов. Он поддерживал Северный двор, и в 1361 г. победил Хосокава Киёудзи в битве при Ёсино. Вернувшись в Киото, он постригся в монахи и посвятил себя религии, взяв имя Рёсюн. К 1370 г. Бакуфу утратило контроль над большей частью острова Кюсю и послало туда Рёсюна в качестве военного губернатора. Выполнению поставленной задачи — усмирению мятежных земель — он посвятил следующие десять лет. При этом он продолжал заниматься литературой и общался со своим учителем Нидзё Ёсимото.
В 1395 г. сёгуну Ёсимицу доложили, что Рёсюн имеет слишком большое влияние и замышляет мятеж. Рёсюна отозвали из Кюсю, и он занял наследный пост губернатора в Суруга, где и провел оставшиеся годы, отдав их поэзии и литературе.
Рёсюну принадлежит авторство нескольких произведений и документов. Среди них: "Митиюкибури", дневник путешествий со стихами; историческое сочинение "Нан тайхэйки" и "Установления" - текст, написанный в 1412 г. для младшего брата Тадааки. Установления, другое название — "Надписи на стене Имагава", почитались и изучались как нравственный кодекс вплоть до второй мировой войны. В период Эдо сочинение преподавали во всех храмовых школах. Написанные в стиле канбун, Установления утвердили классический взгляд на воина, который должен сочетать в себе боевой дух и ученость. Теряя что-нибудь одно, он неизменно утрачивает оба начала. Как ревностный буддист, Рёсюн осуждает бессмысленное самопожертвование, но как представитель своего сословия он питает глубокое уважение к ремеслу воина. Будучи конфуцианцем, он цитирует китайские каноны, требует почтительного отношения к семье и подчеркивает идею верности и исполнения долга перед господином. Пожалуй, именно в Рёсюне воинский идеал воплотился во всем своем равновесии.