Като Киёмаса родился в семье кузнеца в провинти Овари, но в 18 лет поступил на службу к воему набиравшему силу земляку — полководцу Тоётоми Хидэёси. В 21 год Като участвовал в битве при Сидзугадакэ, проявил беспримерное мужество, и уже в 26 лет получил замок Кумамото на Кюсю. К 1592 году он уже пользовался таким доверием Хидэёси, что ему было поручено вместе с Кониси Юкинага и Курода Нагамаса возглавить авангард войск, отправлявшихся в Корею. Жестокость Като вскоре стала легендарной. Во время этой кампании корейцы называли его Кисёкан, «полководец-дьявол».

В 1597 г. Хидэёси вновь напал на Корею, и опять Като командовал одной из передовых частей. Поход не оказался для японской армии успешным, но слава Като как отважного и упорного воина только возросла. Окруженный со своими войсками в местечке Ёлсан, Като отчаянно сражался с превосходящими силами противника, хотя Кониси хотел уже было просить мира. Като не забыл его предательства.

Смерть Хидэёси в 1598 г. повлекла за собой прекращение корейской кампании и раздоры между правящими кланами. Часть их продолжала поддерживать наследников Хидэёси, и среди них Кониси. Другие же перешли на сторону Токугава Иэясу. Като поддержал Иэясу, хотя долго и преданно служил Хидэёси. Причин тому называли две. Во-первых, Като понял, что именно Иэясу вскоре овладеет всей Японией и что если он, Като, будет в хороших отношениях с Токугава Иэясу, наследник Тоётоми Хидэёси сможет уцелеть. Во-вторых, Като хотел добраться до Кониси, который предал его в Корее.

После битвы при Сэкигахара, во время которой Като находился на Кюсю и грабил земли Кониси, Като встретился с Иэясу в замке Нидзё, чтобы обсудить будущее Хидэёри, наследника Хидэёси. Хидэёри тоже присутствовал на этой встрече. Говорят, что Като спрятал за пазухой кинжал, чтобы убить Иэясу, если жизнь молодого наследника окажется под угрозой — смелый поступок, если учесть, что Иэясу был уже фактически правителем Японии. Перемирие длилось десять лет, но в 1611 г. Като внезапно умер в относительно молодом возрасте 50 лет. Некоторые считают, что его отравили по приказу Иэясу. Теперь у Токугава Иэясу были развязаны руки, и в течение нескольких лет клан Тоётоми был полностью уничтожен.

Мужество и прямота Като, а также его умение строить крепости, принесли ему широкую известность. Он был воином от начала до конца, ставил боевое искусство выше всего и пренебрежительно отзывался даже о поэзии. Наставления показывают его целеустремленность, спартанский дух и неустанно повторяют: первой обязанностью самурая в начале XVII столетия было «взять в руки меч и умереть».

Современники описывают его как наводящего ужас, хотя и не лишенного приветливости, человека, подлинного лидера и вождя. Вот одно его высказывание: «Говорят, что низшие всегда пытаются соперничать с высшими. Поэтому, если полководец проявит хоть чуточку слабости, его подчиненные станут непослушными. А разве не сказано, что разум полководца передается десяти тысячам подчиненных?»